Pessoalmente, eu aprendi Ruby antes de Python, e vejo que, se tivessem algumas melhorias na linguagem, seria até melhor ficar no Ruby, porém esses três pontos acabam sempre barrando a popularidade da linguagem, e, consequentemente, a quantidade de bons frameworks disponíveis
Nos últimos anos, Python ganhou o Flask, o Django e mais vários frameworks web, mobile e até mesmo game engines, mas e o Ruby ganhou o quê? Uma nova versão do Rails?