W sensie Wine nie działa na Cygwin.
Natomiast co do tego Unix Subsystem. Microsoft wydał (jakąś) wersję Windowsa 10 dla bieda urządzeń, która odpalała tylko Modern UI (czyli tryb tabletowy, nie dało się odpalić klasycznych aplikacji).
Ale można było uruchomić owy podsystem ... a jako, że to prawdziwy Linux (Cygwin to przeniesienie aplikacji i środowiska na Windowsa - czyli wszystkie aplikacje to *.exe) to goście odpalali Wine by uruchamiać klasyczne apki
Może coś się zmieniło i można odpalać Wine pod Cygwine. Co nawet kiedyś było wskazane - Windows XP ma problemy z odpalaniem nowych aplikacji, a tak jakaś kompatybilność jest